Эпоха Анчелотти

Сезон 2002/03 для «Милана» стал сезоном возрождения – команда, построенная Анчелотти из таких футболистов, как Шевченко, Индзаги, Руи Кошта, Пирло, Гаттузо, Зеедорф, Мальдини, Неста и Дида, выиграла Лигу чемпионов, одолев в финале в серии пенальти туринский «Ювентус». В том же сезоне «россонери» взяли еще два титула – Кубок Италии и Суперкубок Европы.

В сезоне 2003/04 состоялось возвращение «Милана» на вершину итальянского футбола. Он получил семнадцатый в своей истории чемпионский титул за два тура до окончания чемпионата. Решающим для получения скудетто стал домашний матч 2 мая 2004 против «Ромы», ближайшего конкурента миланцев, которая была побеждена со счетом 1:0 благодаря голу Шевченко, забитому после передачи Кака. Молодой бразилец стал открытием сезона, его фланговые проходы, точные пасы и удары по воротам сделали неоценимый вклад в победу «Милана». Скудетто несколько подсластил горечь неудач, постигших «Милан» в международных турнирах этого года – поражение в финале Межконтинентального кубка и шокирующий вылет в четвертьфинале Лиги чемпионов от «Депортиво» (в первой встрече «Милан» одержал уверенную победу со счетом 4:1, однако в ответной уступил 0:4).

Сезон 2004/05 «Милан» также провел на очень высоком уровне, однако остановился в шаге от победы. В национальном чемпионате на протяжении всего сезона «Милан» шел вровень с «Ювентусом», но 8 мая 2005 в наглядном противостоянии на стадионе «Сан-Сиро» «Ювентус» оказался сильнее; это поражение стоило «Милану» чемпионства. В финале Лиги чемпионов «Милан» кошмарно проиграл «Ливерпулю» в одном из самых драматических матчей в истории футбола – в первом тайме «россонери» громили оппонента и выигрывали 3:0, однако во втором тайме за шесть минут пропустили три мяча, а затем уступили в серии пенальти.

В сезоне 2005/06 «Милан» не только ничего не выиграл, но и оказался в центре коррупционного скандала «кальчополи». В результате, следующий сезон «Милан» начал с отрицательным гандикапом очков, но все-таки сумел завершить его в зоне Лиги чемпионов. А вот в сезоне 2006/07 команде Карло Анчелотти подвернулась фантастическая возможность вернуть должок своему неприятелю – в финале Лиги чемпионов «Милан» вновь сошелся с «Ливерпулем», и на этот раз своего не упустил. «Милан» в седьмой раз в истории выиграл Лигу чемпионов.

Этот трофей стал последней серьезной победой Карло Анчелотти на посту главного тренера «Милана». На его смену перед началом сезона 2010/11 пришел молодой тренер Массимилиано Аллегри. К его назначению пресса относилась очень скептически, однако Аллегри быстро заткнул рот всем своим критикам, сумев привести «Милан» к восемнадцатому скудетто в истории.