Скудетто в эру Капелло

В 1990 году «Милан» вновь выиграл Кубок Чемпионов, на этот раз преодолев в финале «Бенфику» со счетом 1:0 (гол забил Франк Рейкаард), Суперкубок Европы (победа по результатам двух матчей над "Барселоной" - 1:1 и 1:0 ) и Межконтинентальный кубок (победа 1:0 в дополнительное время над колумбийским «Насьональем» из Медельина). Чемпионат он закончил на втором месте. В сезоне 1990/91 «Милан» в третий раз выиграл Межконтинентальный кубок, а также второй Суперкубок Европы. В чемпионате Италии "Милан" вновь оказался на втором месте. В этом сезоне с «Миланом» также произошел неприятный инцидент в Марселе: за несколько минут до конца матча, когда «Милан» проигрывал, на стадионе погас свет, и Адриано Галлиани, исполнительный директор клуба, вывел игроков с поля в знак протеста; за этот демарш клуб был оштрафован летней дисквалификацией в еврокубках.

В следующем сезоне главным тренером клуба стал Фабио Капелло. Под руководством Капелло "Милан" выиграл двенадцатый «скудетто», выдав фантастический сезон без единого поражения. «Милан» и на сегодняшний день является единственной командой Италии, которая выигрывала чемпионат, не проиграв ни разу в первенстве. В следующем сезоне 1992/93 «Милан» вновь завоевал чемпионский титул, тринадцатый в истории и второй подряд. Впрочем, на европейском уровне на пути «Милана» в Кубок Европы вновь стал «Марсель Олимпик», победивший в финальном матче со счетом 1:0.

Между тем «голландская эра» в истории «Милана» завершилась; главными героями следующего сезона 1993/94 годов стали хорваты Деян Савичевич и Звонимир Бобан и французы Жан-Пьер Папен и Марсель Десайи. «Милан» реабилитировался за поражение в прошлом розыгрыше Лиги чемпионов и вернул себе титул в Афинах, разгромив в финале «Барселону» со счетом 4:0. В национальном чемпионате «Милан» также одержал победу, получив четырнадцатый чемпионский титул (третье скудетто подряд).

В следующем сезоне «Милан» занял четвертое место Серии А и дошел до финала Лиги чемпионов, где проиграл «Аяксу», а еще через год, в последнем сезоне «эры Капелло», вновь выиграл скудетто, уже пятнадцатое в истории и четвертое за последние пять лет. По окончании сезона Фабио Капелло ушел в отставку; как выяснилось позже, это событие знаменовало конец длительной серии миланских успехов. За клуб брался сначала уругваец Оскар Табарес, затем на пост главного тренера возвращался Арриго Сакки, еще позже – вновь Фабио Капелло, но все было безуспешно. Летом 1998 года тренером «Милана» стал Альберто Дзаккерони, под руководством которого «россонери» сходу выиграли чемпионат Италии, спустя год – бронзовые медали Серии А (в этом сезоне команду пополнил украинец Андрей Шевченко, в первом же сезоне ставший лучшим бомбардиром Серии А с 24 забитыми мячами). Сезон 2000/01 вышел для «Милана» не очень удачным. Летом 2001-го команду возглавил турок Фатих Терим, однако его уже осенью уволили. На его место пришел Карло Анчелотти.