Вершина футбольного Олимпа с Берлускони и звездными игроками

В сезоне 1982/83 клуб под руководством нового тренера Иларио Кастаньера одержал яркую победу в Серии B и вернулся в высшую лигу; в составе команды в то время начали сверкать Франко Барези, Мауро Тассотти, Альбериго Эван и Филиппо Галли, которые должны были стать главными героями миланских успехов последующих лет. Следующий сезон миланцы сыграли удачно, заняв в чемпионате пятое место позади «Ювентуса» и «Ромы», неоспоримых футбольных грандов того времени, впервые за последние семь лет победили в Миланском дерби и достигли финала Кубка Италии, уступив в финальном матче «Сампдории». Этот сезон также стал дебютным в составе «Милана» для Паоло Мальдини.

В начале 1986 года внезапно обострились финансовые проблемы: клуб наделал долгов, и ему грозило банкротство, если долги не будут срочно оплачены. В помощь клубу пришел миланский предприниматель и медиамагнат Сильвио Берлускони. 20 февраля 1986 года он приобрел клуб, покрыл дефицит его баланса и сразу принял активное участие в развитии команды. Следующим летом в своей речи по поводу открытия очередного сезона он осветил новую задачу руководства клуба: «Мы должны стать сильнейшей командой в мире». Результаты предыдущего сезона 1985/86 показали исходное положение, из которого клуб должен был подниматься на вершину футбольного Олимпа: «Милан» закончил чемпионат на седьмом месте.

Летом 1987 года Берлускони назначил главным тренером клуба Арриго Сакки, который привил команде совершенно иной стиль игры, основанный на зональной обороне, совершенной тактике создания положения вне игры, прочном центре поля (построенном вокруг Роберто Донадони) и мощной атаке, которую вместе с Пьетро Паоло Вирдисом составляли голландские чемпионы Рууд Гуллит и Марко ван Бастен. В первый же сезон Арриго Сакки на посту тренера «Милан» выиграл чемпионат Италии, в одиннадцатый раз в своей истории, одержав невероятную победу над «Наполи», предыдущим чемпионом, в составе которого играл Диего Марадона, на его стадионе «Сан-Паоло» в Неаполе. В следующем сезоне 1988/89 к двум голландцам присоединился третий, Франк Райкаард, а «Милан» стал героем Кубка Чемпионов – в полуфинале «россонери» добыли историческую победу со счетом 5:0 над мадридским «Реалом» (пресса считала этот матч лучшим матчем «Милана» за всю его историю), а в финале на стадионе «Ноу Камп» в Барселоне «Милан» одолел румынский «Стяуа» со счетом 4:0, завоевав свой третий Кубок Чемпионов.